Sejarah Rossoneri diukir oleh nama-nama legendaris yang telah memberikan kontribusi besar bagi perkembangan klub, baik mereka adalah seorang presiden, pelatih, maupun pemain.
Presiden pertama AC Milan adalah ekspatriat asal Inggris, Alfred Edwards, yang memberikan kemenangan kejuaraan untuk pertama kalinya, yang terjadi 2 tahun setelah pendirian klub.
Seiring perjalanannya, masing-masing orang yang terlibat didalamnya juga meyakinkan publik untuk selalu memainkan sepakbola yang spektakuler.Orang yang mengantarkan Milan pada era Berlusconi adalah Sacchi dan dilanjutkan oleh Capello yang memenangkan berbagai trophy kejuaraan.
Sacchi memenangkan kembali Piala Eropa (Champions League, sekarang) dengan sebuah tim yang dianggap tim paling hebat dalam sejarah, atau dikenal dengan sebutan "The Dream Team". Juga meraih titel Serie A, Intercontinental dan European Super Cup.
Capello mengikutinya dengan 4 gelar juara Liga, 1 Piala Champions, dan 1 Piala Super Eropa. Alberto Zaccheroni menjaga tradisi juara, dengan memimpin tim ini mendapatkan 1 gelar juara liga pada awal tahun kepemimpinannya, sebelum pelatih asal Turki, Fatih Terim, mengambil alih pada periode singkat dan melepaskan kendali tim kepada Carlo Ancelotti.
Dengan skill manajerialnya, membawa Milan kembali ke puncak tertinggi di Italia maupun Eropa.